Dean Campbell Winchester (nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence), filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe . Ao contrário de Sam (no início da série), seu irmão mais novo, Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sammy, com quem não tinha contato há quatro anos. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Após quatro anos, Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora pra tentar a faculdade e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jess, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe.
Dean durante toda a série tem várias paixões relâmpago. Como Cassidy , Lisa, Jamie, Anna e Jo Harvelle.
Na segunda temporada fez um pacto com o demônio da Encruzilhada para trazer seu irmão Sam de volta. Em troca o demônio dava apenas um ano de vida. Dean e Sam passam toda a terceira temporada buscando uma maneira para livrar Dean de ir para o inferno. Porém é inútil pois dando 1 ano a partir do pacto, os cães do inferno matam Dean levando sua alma. Na quarta temporada é retirado do inferno pelo anjo Castiel. Dean é o receptáculo do Arcanjo Miguel.
No ínicio da quinta temporada Dean tem um romance com Jo Harvelle.Quando Jo salva Dean dos cães do inferno ela é atacada e fica gravimente ferida,e para matar os cães um deles tem que se sacrificar e então Jo decide se sacrificar para salvar o resto,Ellen não deixa a filha morrer sozinha e decide ficar como ela,Dean se despede de Jo com um beijo e amarra a bomba envolta de Jo e Ellen,Jo morre antes da bomba explodir e Ellen explode a bomba e as duas morrem.
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